沿革
| 1877年 （明治10年） | 10月 | 漢学塾二松学舎創立 |
| 1928年 （昭和3年） | 4月 | 二松学舎専門学校開校 |
| 1948年 （昭和23年） | 4月 | 二松学舎高等学校開校 |
| 1949年 （昭和24年） | 4月 | 二松学舎専門学校が二松学舎大学に移行 |
| 1953年 （昭和28年） | 4月 | 二松学舎大学附属高等学校と改称 |
| 1957年 （昭和32年） | 4月 | 夜間定時制課程の募集を停止 |
| 1959年 （昭和34年） | 4月 | 特別教育活動として「論語」の授業を開始 鉄筋コンクリート4階建東側新校舎竣工 |
| 6月 | 以降1960年に南側校舎、1963年に西側校舎竣工 | |
| 1966年 （昭和41年） | 4月 | 千葉県東葛飾郡沼南町大井に総合運動場、野球部合宿所竣工 |
| 1971年 （昭和46年） | 7月 | 野球部 全国高等学校野球選手権東京都大会準優勝 以降東京大会で1974年、1980年、1984年、1992年、1998年、2002年、2003年、2004年、2013年準優勝 |
| 1974年 （昭和49年） | 4月 | 商業科の募集を停止 |
| 1977年 （昭和52年） | 10月 | 二松学舎創立100周年 |
| 1980年 （昭和55年） | 3月 | 野球部 第52回選抜高等学校野球大会 初出場 以降54回、74回、76回、87回、94回大会に出場 |
| 1982年 （昭和57年） | 3月 | 野球部 第54回選抜高等学校野球大会出場、準優勝 |
| 1990年 （平成02年） | 3月 | 「二松学舎大学附属高等学校四十年史」刊行 |
| 1998年 （平成10年） | 9月 | 新校舎竣工、仮校舎より移転 |
| 10月 | 本校創立50周年記念式典挙行 「二松学舎大学附属高等学校五十年史」刊行 |
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| 2004年 （平成16年） | 3月 | 二松学舎大学新九段キャンパス竣工 |
| 2008年 （平成20年） | 4月 | 特進コース 設置 |
| 9月 | 本校創立60周年記念式典挙行 | |
| 2013年 （平成25年） | 4月 | 体育コース 設置 千葉県柏市に人工芝グラウンド竣工 |
| 2014年 （平成26年） | 4月 | 理系コース 設置 |
| 7月 | 野球部 全国高校野球選手権東東京大会 初優勝 | |
| 8月 | 野球部 第96回全国高等学校野球選手権大会 初出場 | |
| 2017年 （平成29年） | 8月 | 野球部 第99回全国高等学校野球選手権大会 出場 |
| 2018年 （平成30年） | 9月 | 本校創立70周年記念式典挙行 |
| 2019年 （平成31年） | 9月 | 野球部 第100回全国高等学校野球選手権大会 出場 |
| 2021年 （令和3年） | 8月 | 野球部 第103回全国高等学校野球選手権大会 出場 |
| 2022年（令和4年） | 3月 | 野球部 第94回選抜高等学校野球大会 出場 |
| 8月 | 野球部 第104回全国高等学校野球選手権大会 出場 | |
| 2023年（令和5年） | 3月 | 野球部 第95回記念選抜高等学校野球大会 出場 |
| 2025年（令和7年） | 3月 | 野球部 第97回記念選抜高等学校野球大会 出場 |